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Neste artigo, analisam-se algumas das mais antigas fontes históricas que evidenciam a produção de tecidos de linho nas terras de Guimarães. Com base em análises de amostragens, procura-se perceber qual o volume de homens e mulheres que se dedicavam às atividades de fiação, tecelagem, tosa e confeção de vestuário. Por fim, vai-se ao encontro de alguns destes mesteirais através de breves notícias sobre eventos insólitos dos seus percursos de vida, numa tentativa de dar rosto e voz àqueles que contribuíram para tornar Guimarães num dos principais centros de produção têxtil no Portugal medieval.